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化妝品用紫外線吸收劑發展介紹

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2019/08/05 17:51
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?1928年美國將水楊酸苯酯和肉桂酸苯酯兩種紫外線吸收劑用于乳液類化妝品
?1930年澳大利亞出現水楊酸苯酯類添加劑
?1996年阿伏苯宗被批準為1類配種
?1998年氧化鋅被批準
?2006年依坎蘇被批準
 
主要化妝品用紫外線吸收劑一覽表
 
1.1對氨基苯甲酸類
  對氨基苯甲酸很早就獲得了專利,是以對氨基苯甲酸為骨架的一類紫外線吸收劑。它是由于分子間的氫鍵而結晶,在空氣中易被氧化,水溶性較高??梢酝ㄟ^對官能團一定的修飾來改變分析的有效性和穩定性,能夠使對氨基苯甲酸類紫外線吸收劑適用范圍更大。我國現在廣泛使用的2種對氨基苯甲酸類紫外線吸收劑分別為對氨基苯甲酸、4-二甲氨基苯甲酸-2-乙基己酯,結構如圖1-1、圖1-2所示:
 
                            
               圖1-1  對氨基苯甲酸結構                            圖1-2  4-二甲氨基苯甲酸-2-乙基己酯結構
 
1.2水楊酸酯類
  水楊酸酯類是首種被應用于防曬霜的紫外線吸收劑,多年來人們大量生產水楊酸酯類紫外線吸收劑,其廣泛的使用得益于它比較溫和及穩定的特性,同時相對于其他紫外線吸收劑而言,具有較好的安全性。當然,缺點是它對紫外線的吸收率相對來說比較低。水楊酸酯類紫外線吸收劑包含水楊酸苯酯、水楊酸戊酯、對異丙基水楊酸苯酯、水楊酸-4-異丙芐酯水楊酸鹽和胡莫柳酯等。如圖1-3為水楊酸酯類紫外線吸收劑的結構通式:
                   
                          圖1-3  水楊酸酯類紫外線吸收劑結構通式
 
1.3肉桂酸酯類
  肉桂酸酯類紫外線吸收劑由于擁有大的共軛體系而在280-330nm有較高的吸收系數,因此被人們廣泛使用。4-甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯的市場占有率非常高,其安全性極佳,國內上市的防曬霜中幾乎一半以上都添加了此類紫外線吸收劑,結構式如圖1-4所示:
                         
                           圖1-4  4-甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯結構
 
1.4二苯甲酮類
  二苯甲酮類是一種重要的紫外線吸收劑,其最大波長在330nm左右,同時能中等程度吸收UVB波段和UVA波段的紫外線,曾經被廣泛使用。由于近年來發現二苯甲酮類紫外線吸收劑具有隱藏的的致癌隱患,因此應用于防曬類化妝品的種類并不多,其結構通式如圖1-5所示:
                     
                            圖1-5  二苯甲酮類紫外線吸收劑結構通式
 
1.5樟腦衍生物
  樟腦衍生物類紫外線吸收劑具有良好的紫外吸收效率。這些年來通過對樟腦衍生物的分子設計,合成出具有強吸收率的樟腦衍生物類紫外線吸收劑,它在我國是可以使用最多的一類紫外線吸收劑之一,常用的有3-(4’-甲基亞芐基)-d-1-樟腦、3,3’-(1,4-苯二亞甲基)雙(7,7-二甲基-2-氧化二環[2.2.1]庚-1-基甲磺酸),結構式如圖1-6、1-7所示:
 
                    
        圖1-6 3-(4'-甲基亞芐基)                      圖1-7 3,3’-(1,4-苯二亞甲基)雙(7,7-二
           -d-1-樟腦                                基-2-氧化二環[2.2.1]庚-1-基甲磺酸)
 
1.6二苯甲酰甲烷類
  二苯甲酰甲烷類紫外線吸收劑由于存在酮-烯醇互變異構體,在互變異構中對320-400nm波段的紫外線有強烈的吸收作用,是一類脂溶性UVA吸收劑。其中對叔丁基二苯甲酰甲烷是20世紀80年代被瑞士奇華頓公司開發的一種紫外線吸收劑,被廣泛應用于日化、塑料、涂料、高分子等領域,是目前唯一被美國FDA批準使用的長波紫外線吸收劑。其烯醇式結構在345nm處有較大吸收,其酮式異構體在260nm處有較大的吸收,是一類很好的UVA紫外線吸收劑,但其存在光化學穩定性低的特點,包括丁基甲氧基二苯甲?;淄?、甲酚曲唑三硅氧烷、聚硅氧烷-15等。阿伏苯宗能夠很好地吸收UVA的大部分波長范圍,它也是目前世界上僅有的少數UVA吸收劑中最為有效的一種,其結構式如圖1-8所示:
                              
                                   圖1-8  阿伏苯宗結構式
 
1.7三嗪類
  三嗪類是近些年發展起來的一類大分子新型紫外線吸收劑,這類紫外線吸收劑的紫外吸收效率很高,一些此類紫外吸收劑的吸收波段很廣,能同時吸收UVA波段和UVB波段的紫外線,它們的紫外吸收機理是分子內的質子轉移(ESITP)。同時,由于三嗪類紫外線吸收劑的分子結構過大,所以溶解性也是一個需要解決的問題。其結構通式如圖1-9所示:
 
                           
                                   圖1-9  三嗪類紫外線吸收劑結構通式
 
1.8苯并三唑類
  苯基苯并咪唑類紫外線吸收劑是近些年來發展迅速的一類紫外線吸收劑,具有良好的水溶性和較高紫外線吸收效率的2-苯基苯并三唑-5-磺酸被廣泛地應用于水溶性化妝品中。此類紫外線吸收劑在300-385n內具有較高的摩爾吸收系數,紫外吸收機理也是分子內的質子轉移(ESITP)。其結構通式如圖1-10所示:
                              
                                圖1-10 苯并三唑類紫外線吸收劑結構通式
 
1.9結構復合類
  結構復合類紫外線吸收劑的代表--Diethylamino HydroxybenzoylHexylBenzoate,簡稱DHHB,它是最新的UVA防曬成分,是油溶性的化學防曬劑,能夠吸收波長為320-400nm的紫外線。它的最大吸收峰在354nm,對于UVA的吸收性能跟阿伏苯宗幾乎相同,但是相較于阿伏苯宗,DHHB具有非常高的穩定性。其結構式如圖1-11所示:
 
                                
                                     圖1-11  DHHB結構式
 
  目前,UVB波段的化學防曬產品中,水楊酸異辛酯、胡莫柳酯、對甲氧基肉桂酸異辛酯、奧克立林、二苯甲酮-3、二苯甲酮-4基本上是主流的復配選擇,用量很大,缺點是吸收不夠好。
 
                         
 
                       水楊酸異辛酯                                                             胡莫柳酯
 
 
                          
  
                      對甲氧基肉桂酸異辛酯                                                        奧克立林 
 
                              
 
                             二苯甲酮-3                                                             二苯甲酮-4
 
  乙基己基三嗪酮是三嗪系列的突出代表,具有吸收好、復配適用性好等特點。
                                                
  防曬霜中使用的所有紫外線吸收劑的基本要求是:1)功效;2)安全性;3)注冊;4)知識產權狀態的自由操作。在其他方面發揮作用之前,有效分子的開發是先決條件。首先,功效意味著在290-400nm的防曬劑的最感興趣的光譜范圍內具有良好的吸收度。它還意味著可以將足夠量的物質摻入化妝品配方中。UV吸收劑可以溶解在防曬制劑的油相或水相中,因此各自的溶解度必須足夠高。另一種可能性是使用吸收物質的細顆粒的分散體。在所有國家/地區,新的UV吸收劑都需要獲得上市前批準。借助包括人體內在內的廣泛的毒理學測試程序對動物進行測試時,必須證明新的紫外線吸收劑是安全的。到目前為止,由消費者安全科學委員會發布的歐洲科學安全觀點已成為世界上大多數國家的基準。由于自2013年3月以來歐洲所有化妝品成分禁止動物試驗,未來可能會發生變化。
  用于防曬劑的紫外線吸收劑的安全性必須在廣泛的毒理學研究計劃中顯示,例如急性口服毒性,慢性毒性,皮膚毒性,胚胎-胎兒毒性,光刺激,經皮吸收,光致癌性,藥代動力學和新陳代謝。用于防曬霜的紫外線吸收劑在全球范圍內作為非處方(OTC)藥物,準藥物或化妝品進行監管。所有國家都有正面的紫外線吸收劑清單,包括防曬霜允許的最大濃度。在大多數國家,包括歐洲和日本,紫外線吸收劑被規定為化妝品;在美國和加拿大作為非處方藥;在澳大利亞作為治療藥物。目前。在所有其他地區批準的總共八個紫外線吸收劑正在等待美國通過所謂的時間和范圍應用(TEA)批準。通過在美國以外的至少五個國家展示至少5年的營銷經驗,以下八個紫外線吸收劑已經通過專論的第一階段,但是當他們可能被食品和藥品批準時無法預見管理局(FDA)用于美國防曬霜(TEA提交年份/資格):
1)Amiloxate (2002)
2)Enzacamene (2002)
3)辛基三唑酮 (2002)
4)Bemotrizinol (2005)
5)Bisoctrizole (2005)
6)Iscotrizinol (2005)
7)Ecamsule (2007)
8)Drometrizole Trisiloxane (2009)
  PASS聯盟正在監管TEA狀態,并正在支持立法舉措,以幫助FDA解決問題。
 

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